Живописец, график.
1937
Родился 15 мая в Москве в семье племянника Антона Павловича, художника Сергея Михайловича Чехова и его жены Валентины Яковлевны. Сергей Михайлович — сын младшего брата Чехова Михаила Павловича.
1948 – 1954
Учеба в Средней художественной школе у В.С. Резникова.
1954
Родители впервые привезли сына в Мелихово.
1954 – 1960
Учеба в Московском государственном художественном институте им. В.И. Сурикова в мастерской А.А. Дейнеки. Дипломная работа – мозаика на здании Библиотечного института в Москве.
1960-е – 1970-е
Успешно работал во всех жанрах изобразительного искусства. Как живописец, он в совершенстве владел техникой акварели и масляной живописи. Блестящий рисовальщик, создал выразительные по своей лаконичности и романтическому порыву серии линогравюр и офортов: «Прометей», «К звёздам», «Призыв», «Курильские острова».
Как монументалист, он участвовал в оформлении ряда международных выставок, разрабатывал новые формы слияния изобразительного искусства с архитектурой.
Чехов был одним из самых энергичных деятелей по охране памятников Москвы и других городов.
В конце 1960-х годов выполнил серию оригинальных иллюстраций к книге «Свирель» своего деда – Михаила Павловича Чехова.
1966
Родился сын Иван (1966-2014).
1975
Скончался 11 сентября в Москве. Похоронен в селе Мелихове, около мелиховской церкви, среди высоких елей, лип и берёз.
Произведения художника находятся в Государственном литературном музее-заповедника А.П. Чехова «Мелихово», в Литературно-художественном музее книги А.П. Чехова «Остров Сахалин» в Южно-Сахалинске, в частных собраниях в России.
Личные страницы на сайтах http://www.mosoblpress.ru, https://www.culture.ru, https://sakh.online, https://vk.com
Выставочная деятельность началась в 1957 году с участия в 6-й выставки работ художников книги в выставочном зале МОССХ (Кузнецкий мост, 11). Участник молодежных и московских выставок.
Групповые выставки:
2022 (совместно с С.М. Чеховым).
2023 Москва (совместно с С.М. Чеховым).
Сергей Сергеевич Чехов, внучатый племянник А.П. Чехова, был талантливым художником.
В коллекции творчество художника представлено живописными произведениями.