Картон, темпера. 34х22,5
Слева внизу подпись: Alessio Issupoff
В 1920 семья Исуповых переехала в Самарканд, где художник по заданию Комиссии по сохранению памятников старины зарисовывал архитектуру старого города.
«Музыкант, играющий на дутаре» написан Алексеем Владимировичем в тот период, когда он был участником неформального кружка художников, которых историк искусства Борис Чухович называет «прерафаэлитами Самарканда». С 1920 по 1924 год в Самарканде в саду живописца Даниила Степанова собирались Александр Николаев (Усто Мумин), Кузьма Петров-Водкин, Александр Самохвалов, Виктор Уфимцев и Алексей Исупов, по разным причинам оказавшиеся в это время в Средней Азии. И хотя формально их творчество не было объединено единой теоретической или идеологической программой, оно имело общие эстетические черты: тяготение к образам итальянского ренессанса (отсюда параллель с прерафаэлитами), использование мотивов персидской миниатюры и обращение к русской иконописи.